Στην αρχή εργάζεται ως υπάλληλος στο εμπορικό κατάστημα των θείων του Τσαρμπόπουλων και σε ηλικία 20 ετών, έχοντας μερικές οικονομίες θα ανοίξει το δικό του κατάστημα πωλήσεως υφασμάτων όπου εκεί διακρίνεται στο εμπόριο της Μεσσηνιακής πρωτεύουσας και το 1878 θεωρείται πλέον από τους ισχυρότερους εμπόρους της Καλαμάτας. Έπειτα παραδίδει την επιχείρηση του στα αδέρφια του και εκείνος έρχεται το 1883 στην Αθήνα, όπου ιδρύει τον δικό του εμπορικό οίκο.
Την επόμενη χρονιά (1884) παντρεύεται τη Βασιλική, αδελφή του επιτυχημένου εμπόρου ψιλικών Γεώργιου Παπασπυρόπουλου. Οι δύο άνδρες συνεταιρίζονται και κοντά τους ένας ειδικός σε ζητήματα πιλοποιίας (Σακάνης). Το πρώτο εργαστήριο στήνεται στο κέντρο των Αθηνών (οδός Πλούτωνος).
Αρχικά πωλούσε ψάθινα καπέλα, που εισήγαγε από το εξωτερικό και ήταν στη μόδα στα τέλη του 19ου αιώνα σε διάφορες ευρωπαϊκές χώρες. Ο Πουλόπουλος τα προωθούσε στις αγορές της Ανατολικής Μεσογείου, όπου πολλοί νεαροί άρχισαν να τα φορούν, αντί για τα φέσια. Σύντομα, όμως, συνειδητοποίησε ότι θα μπορούσε και ο ίδιος να παράγει τα καπέλα αυτά. Έτσι, το 1895 προβαίνει σε εκτεταμένες αγορές γης και αρχίζει την ανέγερση του εργοστασίου του στο σημείο που συναντώνται τρεις γειτονιές, το Θησείο, τα Άνω και τα Κάτω Πετράλωνα.
– Το εργοστάσιο του Πουλόπουλου
Όταν ξεκίνησε η λειτουργία του εργοστασίου είχε προσωπικό 250 άτομα. Τα χρόνια της μεγάλης ανάπτυξης ήταν οι πρώτες δεκαετίες του 20ου αιώνα, όταν ο αριθμός των εργαζομένων εκεί έφθασε τα 450 άτομα.
Ο Ηλίας Πουλόπουλος ήταν ένας από τους πλουσιότερους Έλληνες βιομηχάνους και, μάλιστα, την περίοδο 1908-1910 διετέλεσε 2ος πρόεδρος του Συνδέσμου Ελλήνων Βιομηχάνων (τότε είχε τον τίτλο «Σύνδεσμος Ελλήνων Βιομηχάνων και Βιοτεχνών»).
Το 1900, απέκτησε ένα νεοκλασικό αρχοντικό στο Θησείο κοντά στο εργοστάσιό του, το οποίο χτίστηκε σε σχέδια του Τσίλερ. Πριν από μερικά χρόνια, το αρχοντικό ανακαινίστηκε και φιλοξενούσε το εστιατόριο «Κύριος Πιλ Πουλ», προς τιμήν του Ηλία Πουλόπουλου.
Στις αρχές του 20ου αιώνα, ο Ηλίας Πουλόπουλος κατασκεύαζε και χειμερινά καπέλα, που τα διαφήμιζε με το σύνθημα ΠΙΛ-ΠΟΥΛ («Πιλοποιείον Πουλόπουλου»). Τα καπέλα αυτά εξελίχθηκαν σε σήμα κατατεθέν της εταιρείας. Παράγονταν από δέρμα κουνελιών ή λαγών και ήταν καλής ποιότητας.
Ένα μεγάλο πλεονέκτημα ήταν οι τιμές των χειμερινών καπέλων, που ήταν πολύ χαμηλότερες σε σχέση με τα αντίστοιχα εισαγόμενα καπέλα.
Ο λαγός, απ’ τον οποίο έπαιρνε ο Πουλόπουλος την πρώτη ύλη για τα χειμερινά καπέλα του, έγινε ένα από τα σύμβολα της εταιρείας του, καθώς εμφανίζεται ως σχέδιο στην πρόσοψη του κτιρίου του εργοστασίου του και σε διαφημίσεις στην περίοδο του Μεσοπολέμου.
– Δρόμος του Θησείου έχει το όνομά του
Σήμερα, το κτίσμα της βιομηχανίας Πουλόπουλου ανήκει στα διατηρητέα μνημεία ως δείγμα μοναδικής βιομηχανικής αρχιτεκτονικής.
Περίπου μισό αιώνα αργότερα μετατράπηκε στο Πολιτιστικό Κέντρο «Μελίνα Μερκούρη» και φιλοξενούνται το «Μουσείο-Θέατρο Σκιών Χαρίδημος», στον πρώτο όροφο, η έκθεση «Οδοιπορικό στην Παλιά Αθήνα» με φωτογραφίες της Αθήνας του 20ού αιώνα καθώς και δυο ακόμη εκθεσιακοί χώροι.