Η ιστορία της Μονής Μαχαιρά σχετίζεται με την θαυματουργό εικόνα της Παναγίας της Μαχαιριώτισσας, την εφέστιο εικόνα της Μονής. Η εικόνα αυτή, κατά την παράδοση, αγιογραφήθηκε από τον Απόστολο Λουκά και είναι μία από τις εβδομήκοντα εικόνες που αγιογράφησε μετά την κοίμηση της Θεοτόκου.
Στα χρόνια της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας βρίσκουμε την θαυματουργό αυτή εικόνα στην Κωνσταντινούπολη και συγκεκριμένα στον ναό της Παναγίας των Βλαχερνών, εκεί όπου ήταν τεθησαυρισμένη η αγία Σορός, δηλ. η αγία εσθήτα και η αγία Ζώνη, τα μόνα κειμήλια που μας άφησε η Θεοτόκος. Γι’ αυτό τον λόγο και έφερε το όνομα Αγιοσορίτισσα.
Η παράδοση διασώζει ότι κατά την περίοδο της εικονομαχίας, κάποιος ασκητής την μετέφερε στην Κύπρο για να την γλυτώσει από την καταστροφή, και συγκεκριμένα σε μια σπηλιά στα βουνά του Μαχαιρά, όπου παρέμεινε και ο ίδιος μέχρι το τέλος της ζωής του. Μετά τον θάνατό του έμεινε εκεί ξεχασμένη για πολλούς αιώνες.
Τον 12ο αιώνα, οπότε ξεκινά και η ιστορία της Μονής, κάποιος ασκητής που ονομαζόταν Νεόφυτος ήλθε στην Κύπρο από την Παλαιστίνη, εξ αιτίας των επιδρομών των σαρακηνών. Στην Κύπρο εγκαταστάθηκε, μαζί με τον μαθητή του Ιγνάτιο, στην Μονή του αγίου Ιωάννου του Χρυσοστόμου στον Κουτσοβέντη, στον κατεχόμενο Πενταδάκτυλο. Από εκεί έβλεπαν καθημερινά ένα φως απέναντι στα βουνά του Μαχαιρά και, καταλαβαίνοντας ότι πρόκειται για θαύμα, πήγαν εκεί για να εξακριβώσουν τι συμβαίνει. Τότε είδαν ότι το φως έβγαινε από την σπηλιά όπου βρισκόταν η εικόνα, δεν μπορούσαν όμως να μπουν μέσα, λόγω των βάτων που είχαν κλείσει την είσοδο.
Τότε, κατά θείαν οικονομία βρήκαν ένα μαχαίρι και ταυτόχρονα άκουσαν, κατά την παράδοση, την φωνή της Παναγίας που τους καλούσε να καθαρίσουν με αυτό την είσοδο και να μπουν μέσα. Όντως έτσι έπραξαν και μπαίνοντας στο σπήλαιο, ανακάλυψαν την σεβασμία εικόνα της Θεοτόκου. Από αυτό το γεγονός η εικόνα μετονομάστηκε από Αγιοσορίτισσα σε Μαχαιριώτισσα, αλλά και η περιοχή πήρε την ονομασία Μαχαιράς. Μάλιστα το πρώτο όνομα, Αγιοσορίτισσα, φαίνεται ακόμη πάνω στην εικόνα.
Οι δύο ασκητές παρέμειναν εκεί και έκτισαν τις πρώτες μοναχικές καλύβες. Αργότερα προστέθηκε στην συνοδεία και ο γέροντας μοναχός Προκόπιος. Μετά την κοίμηση του Νεοφύτου οι Ιγνάτιος και Προκόπιος, βλέποντας τους μοναχούς να αυξάνονται, θέλησαν να ανεγείρουν μοναστήρι. Μη έχοντας όμως τα μέσα, κατέφυγαν στην Βασιλεύουσα, στον αυτοκράτορα Μανουήλ Κομνηνό. Αυτός, συγκινημένος, όχι μόνο βοήθησε οικονομικά, αλλά και έθεσε υπό την προστασία του την νέα Μονή, καθιστώντας την Βασιλική. Αυτό δείχνει πόσο μεγάλης τιμής έχαιρε η εικόνα της Αγιοσορίτισσας στην πρωτεύουσα της αυτοκρατορίας. Αργότερα η Μονή πήρε από τον επίσκοπο Ταμασίας και το προνόμιο να είναι Σταυροπηγιακή, δηλαδή αυτοδιοίκητη.
Στο τέλος του 12ου με αρχές του 13ου αιώνα, όταν ηγούμενος εκλέχθηκε ο άγιος Νείλος, η Μονή πήρε καινούργια ανάπτυξη, υλική και πνευματική. Ο άγιος Νείλος ο οποίος, μαζί με τους αγίους Νεόφυτο, Ιγνάτιο και Προκόπιο θεωρούνται οι τέσσερεις κτίτορές της (εορτάζουν στις 13 Δεκεμβρίου), με την βοήθεια των αυτοκρατόρων Ισαακίου και Αλεξίου της δυναστείας των Αγγέλων, ολοκλήρωσε κτιριακά την Μονή, συνέγραψε την Τυπική της Διάταξη, δηλαδή τον κανονισμό λειτουργίας της ως κοινοβιακής, εξασφάλισε οικονομικούς πόρους και ακίνητη περιουσία, ίδρυσε γυναικείο μοναστήρι στην Ταμασό κ.λπ. Έκτοτε η Μονή Μαχαιρά, για 800 και πλέον χρόνια συνεχίζει ακατάπαυστα την πορεία της, και η Θεία Λειτουργία δεν έπαυσε ούτε για μια μέρα να προσφέρεται στον Θεό.
Το 1231 η Μονή προσέφερε στην Εκκλησία δύο οσιομάρτυρες, τους αγίους Γεράσιμο και Γεννάδιο οι οποίοι, μαζί με τους άλλους ένδεκα μοναχούς της Παναγίας της Καντάρας, θανατώθηκαν με φρικτό θάνατο από τους λατίνους κατακτητές, υπερασπιζόμενοι τα δόγματα της αγίας μας Ορθοδόξου Εκκλησίας. Συγκεκριμένα ο λατίνος αρχιεπίσκοπος και οι άλλοι εκπρόσωποι της παπικής εκκλησίας, μετά από σκληρά βασανιστήρια και μακροχρόνιο εγκλεισμό στην φυλακή, τους έσυραν δεμένους πίσω από άλογα στην κοίτη του Πεδιαίου ποταμού και, σύμφωνα με την παράδοση, εκεί όπου είναι σήμερα το προάστειο των Αγίων Ομολογητών, τους έκαψαν ζωντανούς. Η μνήμη τους τιμάται στις 19 Μαΐου.
Αφού στα χρόνια της Λατινοκρατίας η Μονή πέρασε δύσκολα χρόνια, αργότερα τον 17ο αιώνα, γνώρισε μέρες ακμής, κυρίως επί ηγουμένου Παρθενίου. Ο Παρθένιος έκτισε καινούργια κτίρια, πλούτησε την Μονή με μετόχια και πολλά κτήματα, φρόντισε για την πνευματική της ζωή, εξέδωσε την Τυπική Διάταξη και ανανέωσε τα προνόμιά της.
Η μεγάλη της προσφορά προς το έθνος συνεχίστηκε και στα χρόνια της Τουρκοκρατίας, αφού στην Μονή Μαχαιρά καλλιεργήθηκαν τα γράμματα, οι τέχνες, η βυζαντινή μουσική κ.α. Κυρίως όμως η Μονή συνέβαλε στην ανάπτυξη της παιδείας με την παραχώρηση του χώρου για την ίδρυση του Παγκυπρίου Γυμνασίου με πρωτοβουλία του Αρχιεπισκόπου Κυπριανού, ο οποίος ήταν μοναχός της Μονής και στις 9 Ιουλίου του 1821, θυσιάστηκε για την Εκκλησία και το Έθνος με μαρτυρικό θάνατο.
Αλλά και στον αγώνα κατά των Άγγλων κατακτητών η Μονή Μαχαιρά δεν υστέρησε σε προσφορά, αφού με κάθε τρόπο βοήθησε τον αγώνα της ΕΟΚΑ και έδωσε καταφύγιο στον υπαρχηγό της Γρηγόρη Αυξεντίου, ο οποίος ως γνωστόν κάηκε από τους Άγγλους στο κρησφύγετό του στα βουνά του Μαχαιρά.
Αξιοσημείωτο είναι ότι η Μονή καταστράφηκε δύο φορές ολοσχερώς από πυρκαγιά, το 1530 και το 1892. Ο σημερινός ναός που πανηγυρίζει στην εορτή των Εισοδίων της Θεοτόκου, κτίστηκε στις αρχές του 20ου αιώνα και εγκαινιάστηκε το 1905.
Το 1993 το μοναστήρι μετατράπηκε ξανά σε κοινόβιο υπό τον ηγούμενο Αθανάσιο, ενώ ανακαινίστηκε εξ ολοκλήρου και κτιριακά, αλλά κυρίως πνευματικά, αφού πολλοί νέοι μοναχοί, εγκαταβίωσαν σ’ αυτό, ανεγέρθηκαν καινούργιοι ναοί και παρεκκλήσια, δημιουργήθηκαν νέοι χώροι διακονημάτων, χώροι φιλοξενίας επισκεπτών κ.λπ. Κυρίως όμως, όπως και σε όλους τους οκτώ αιώνες ζωής της Μονής, προσφέρεται ακατάπαυστα η προσευχή και θεία λειτουργία, που είναι η αληθινή λατρεία προς τον Κύριο, από ανθρώπους οι οποίοι, αφήνοντας κάθε άλλη υλική απασχόληση, αφιέρωσαν ολόκληρη την ζωή τους σ αυτόν.
Μετά την εκλογή του π. Αθανασίου σε Μητροπολίτη Λεμεσού το 1999, τον διαδέχθηκε ως ηγούμενος ο αρχιμανδρίτης Αρσένιος, ο οποίος συνέχισε το έργο του προκατόχου του. Βρήκε όμως απρόσμενο θάνατο μαζί με τον Πατριάρχη Αλεξανδρείας Πέτρο, επίσης πνευματικό τέκνο της Μονής, όταν το ελικόπτερο στο οποίο επέβαιναν συντρίφτηκε στην θάλασσα στις 11 Σεπτεμβρίου 2004.
Μετά από αυτήν την οδυνηρή δοκιμασία, η αδελφότητα της Μονής Μαχαιρά εξέλεξε ως ηγούμενό της τον ιερομόναχο Επιφάνιο. Το έτος 2007, με ομόφωνη απόφαση της Ιεράς Συνόδου της Εκκλησίας της Κύπρου, ο ιερομόναχος Επιφάνιος χειροτονήθηκε αρχιερέας με τον τίτλο του επισκόπου Λήδρας και ενθρονίσθηκε επίσημα ως ηγούμενος της Μονής Μαχαιρά.
Παρά τις κατά καιρούς δοκιμασίες, η Ιερά Βασιλική και Σταυροπηγιακή Μονή της Παναγίας του Μαχαιρά συνεχίζει την ουρανόδρομη πορεία της μέσα στους αιώνες. Με την χάρη, την πρόνοια και την προστασία της Κυρίας Θεοτόκου συμπληρώνει οκτώ αιώνες ζωής και προσφοράς στο μαρτυρικό νησί της Κύπρου. Σκοπός της Μονής, όπως και κάθε ορθόδοξης Μονής, είναι η ανάδειξη αγίων δια της εν Χριστώ ζωής. Όμως δεν έπαυσε και δεν παύει να διακονεί τον λαό του Θεού με τις πενιχρές της δυνάμεις σ’ όλες τις ιστορικές του περιπέτειες και ποικίλες του ανάγκες.
