Η Μεσσηνία έχει πολλές όμορφες παραθαλάσσιες γωνιές, με επιβλητικά κάστρα που ατενίζουν το Ιόνιο, εξαιρετικές παραλίες, αρχαιολογικούς χώρους και μέρη πλούσια σε ιστοριά και φυσική ομορφιά.
Η πόλη της Κυπαρισσίας είναι χτισμένη σε αμφιθεατρική θέση, καθώς απλώνεται από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω (γνωστό και ως «Ψυχρό») έως τα νερά του Ιονίου. Απέχει 255 χιλιόμετρα από την Αθήνα, 63 χιλιόμετρα νότια από τον Πύργο Ηλείας, 100 χιλιόμετρα νοτιοδυτικά από την Τρίπολη, 67 χιλιόμετρα βορειοδυτικά από την Καλαμάτα και 74 χιλιόμετρα βόρεια από την Μεθώνη.
Η γραφική κωμόπολη που βλέπει στον Κυπαρισσιακό κόλπο είναι χωρισμένη στην Άνω Πόλη, που αποτελεί διατηρητέο παραδοσιακό οικισμό με παλιά πέτρινα σπίτια και στενά καλντερίμια, και τη Νέα ή Κάτω Πόλη με κέντρο της το λιμάνι. Στη βόλτα σας στην παλιά πόλη θα δείτε ωραία αρχοντικά και παραδοσιακά σπίτια, περίτεχνες βρύσες, την πλατεία της Αρκαδιάς με τον πλάτανο, το ναό της Αγίας Τριάδας και το Μεγάλο Καλντερίμι στην καρδιά της παλιάς αγοράς.
Tο Κάστρο της Αρκαδιάς (γνωστό και ως Κάστρο των Γιγάντων) είναι αυτό που κλέβει την παράσταση και αποτελεί σήμα κατατεθέν της πόλης. Βρίσκεται ακριβώς πάνω από την Παλιά Πόλη και μαγεύει με την υπέροχη θέα του στο Ιόνιο και δεν ονομάζεται τυχαία «το μπαλκόνι της Κυπαρισσίας». Το κάστρο περιτριγυριζόταν από τέσσερις πύργους, ενώ σώζεται μέχρι σήμερα ο Πύργος του Ιουστινιανού.
Η ιστορία της είναι πολύ μεγάλη και συμβαδίζει με αυτήν της Πελοποννήσου. Το ξεκίνημά της χάνεται στα βάθη της προϊστορίας. Κατά τα ομηρικά χρόνια η Κυπαρισσία ονομαζόταν “Κυπαρισσίεντας” και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου, του βασιλιά Νέστορα. Μάλιστα στον Τρωικό Πόλεμο ο Κυπαρισσίεντας απέστειλε 11 πλοία υπό τη διοίκηση του Νέστορα, σύμφωνα με τον Όμηρο. Αργότερα η περιοχή υποδουλώθηκε στους Σπαρτιάτες μαζί με την υπόλοιπη Μεσσηνία.
Ο Κυπαρισσίεντας ήταν μια ακμάζουσα πολιτισμικά, οικονομικά και εμπορικά πόλη. Μάλιστα το 199 π.Χ. έκοψε δικό του νόμισμα. Πολλοί ενδιαφέρθηκαν για τη στρατηγική θέση της πόλης ανά τους αιώνες: Στη θέση της αρχαίας Ακρόπολης χτίστηκε κάστρο κατά τα Βυζαντινά χρόνια (χαρακτηριστικά ο ένας πύργος έμεινε γνωστός ως “πύργος του Ιουστινιανού”), στη συνέχεια οι Τούρκοι και Φράγκοι κατακτητές ανακατασκεύασαν το φρούριο κάνοντας τις απαραίτητες προσθήκες δίνοντας του τη σημερινή του μορφή. Κατά τη διάρκεια της Τουρκοκρατίας η Αρκαδιά, όπως ονομαζόταν το Μεσαίωνα η Κυπαρισσία, είχε προνομιούχο θέση ως εμπορικό κέντρο της περιοχής και το κάστρο της στελέχωνε φρουρά 300 Αλγερινών.
Το σημερινό της όνομα οφείλεται στον Όθωνα. Στην Κυπαρισσία ανακαλύφθηκαν τάφοι της Κλασικής και Ρωμαϊκής εποχής, ενώ στην κορυφή του όρους Ψυχρό υπάρχει Φράγκικο Κάστρο. Σήμερα, η Κυπαρισσία αποτελεί μια όμορφη λουτρόπολη στις δυτικές ακτές της Πελοποννήσου. Μοιάζει με δύο πολιτείες η Παλιά ή Πάνω Κυπαρισσία και η σύγχρονη νέα πόλη παραθαλάσσια. Η Πάνω Πόλη βρίσκεται στη ρίζα του Κάστρου, Βυζαντινό κτίσμα που χτίστηκε στη θέση της Αρχαίας Ακρόπολης. Στην Πάνω Πόλη θα δείτε παραδοσιακά σπίτια, σοκάκια, αρχοντικά και φυσικά μια υπέροχη θέα στο απέραντο γαλάζιο του Ιονίου και όλου του κόλπου της Κυπαρισσίας. Στη νέα πόλη, με τους πλατύς δρόμους και τις μεγάλες πλατείες υπάρχουν πλήθος επιλογών φαγητού, διασκέδασης και αγορών καθώς και καταλύματα.
Κοντινές εκδρομές
— Από τη βόρεια πλευρά του αρχαιολογικού χώρου της Περιστεριάς ξεκινά ένα μονοπάτι που οδηγεί στο φαράγγι με τους σταλακτίτες. Μια διαδρομή μέσα στο πράσινο και τα νερά, με σύντομη διάρκεια (30 λεπτών περίπου),που θα ενθουσιάσει τους λάτρεις της πεζοπορίας.
— Στον Κυπαρισσιακό κόλπο, λίγα μόλις λεπτά από την πόλη εκβάλλει ο ποταμός Νέδα, το φυσικό σύνορο της Μεσσηνίας με την Ηλεία. Στο πέρασμά του το ποτάμι διασχίζει ένα πανέμορφο φαράγγι με στενά περάσματα, καταρράκτες και μικρές φυσικές λίμνες με γαλαζοπράσινα νερά. Ο πιο εύκολος τρόπος για να πάτε στους καταρράκτες της Νέδας είναι από το χωριό Πλατάνια (20 χλμ. από την Κυπαρισσία).